Conocido como el Convento de las Descalzas o «monjas de Arriba», fundado en 1867, es un templo circular y rayado que alberga al famoso judío «Simi la Hebrea». Los judíos que se convirtieron al cristianismo vinieron de Gibraltar para servir a la deidad cristiana.
El 14 de octubre de 1687, la Madre Antonia de Jesús y sus compañeras de las Hermanas Agustinas de Recólito adquirieron el monasterio. A partir de ese mismo día se inició la obra del actual monasterio en una isla de 12 casas, entre las que se encuentran la basílica y el Hospital de la Misericordia, así como la ermita de Nuestra Señora de la Consolación.
El nuevo establecimiento gracias al Capitán Don Diego de Ibarragiri. El comandante vasco vivió para llevar a Santiago, un rico comerciante de las Américas en Cádiz. La primera piedra del monasterio se colocó el 31 de mayo de 1688.
La obra fue dirigida por el arquitecto municipal Juan Bautista de la Rica y la iglesia octogonal forma dos alas rectangulares.
La principal obra maestra de la iglesia es obra de los artistas del siglo XVII Juan Battista Severiano y Francisco Bartolomé, está dividida en dos grandes tramos horizontales y tres franjas verticales, formadas por las Columnas de Salomón. Nótese la decoración de la cúpula, de forma ovalada, sostenida por ocho colgantes motivadores. Las cúpulas están decoradas con «La Coronación de la Virgen» al óleo. El resto de la decoración incluye frescos del siglo XVIII.

Obras destacables en el Convento Medina Sidonia
En el recinto se encuentran muchas obras destacables, entre ellas se encuentran:
- El altar mayor fue realizado en madera dorada por Francisco de Bartolomé y Medina, dorado por Juan Bautista Severino entre finales del siglo XVII y principios del XVIII. El callejón central está ocupado por un grupo de la Sagrada Familia.
- Por otro lado, en las salas laterales se encuentran varios altares de madera policromada y de estilo barroco en honor a diferentes deidades.
- Por último, hay que mencionar la presencia de un cuadro que representa a la Sagrada Familia, obra del pintor asedoniano Juan Simón Gutiérrez de la Escuela Murillo, y la escultura de la Virgen María de Galona, obras del siglo XVII que acompañaron al fundador. del monasterio en sus viajes al extranjero.
Si vas a Medina Sidonia visita este convento, está ubicado en la calle Hércules, 1, 11170.